Bâtie au milieu du XVIIème siècle, l’église de San Leonardo est une extension d’une église du siècle précédent qui était appuyée contre les murs d’enceinte de Castellana. L’eglise de San Leonardo et son oratoire remplirent une partie du fossé autour des murs d’enceinte.
L’édifice conserve un tableau de Vincenzo Fato dépeignant la Vierge Marie avec Saint Gaétan et Sainte Thérèse d’Avila.
Le tableau Madonna Giardiniera con Bambino, dont l’auteur est inconnu, est très singulier: les figures sont habillées d’une façon insolite, sur un fond de collines verdoyantes. Au bas on peut voir un grand bâtiment et des ovins qui paissent dans les environs.
